(2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1644570-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• CAS: 1644570-73-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₁FIO
• 分子量: 500.329
• InChiKey: UNQHJQGJHRXCAM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化硫化物的构造：分子间和分子内二芳基碘鎓盐的芳基利用

  摘要：

  开发了二芳基碘鎓盐与无机硫盐的硫-碘交换方案，用于构建重要的功能性硫化物。二芳基碘鎓盐中的两个芳基都充分发挥了作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc09201b
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium盐对芳烃的一锅CH功能化

  摘要：

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201603175

文献信息

• 二芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105820098B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种二芳基硫醚类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无臭的硫化试剂、碱、金属催化剂和配体的作用下，在60～100℃条件下，在二甲基亚砜中反应3～12小时得到各类二芳基硫醚类化合物。本发明通过后期引入硫的方法，避免了前期反应中硫对金属催化剂的毒化和与氧化剂的不兼容性；而且，无机硫源无毒、无臭味；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的二芳基硫醚类化合物可以进一步应用于光电材料BTBT和消炎药物扎托洛芬(Zaltoprofen)的合成。
• Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzofurans
  作者：Raju Ghosh、Elin Stridfeldt、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201403523

  日期：2014.6.20

  AbstractEthyl acetohydroxamate was efficiently arylated with diaryliodonium salts at room temperature under transition‐metal‐free conditions. The obtained O‐arylated products were reacted in situ with ketones under acidic conditions to yield substituted benzo[b]furans through oxime formation, [3,3]‐rearrangement, and cyclization in a fast and operationally simple one‐pot fashion without using excess reagents. Alternatively, the O‐arylated products could be isolated or transformed in situ to aryloxyamines or O‐arylaldoximes. The methodology was applied to the synthesis of Stemofuran A and the formal syntheses of Coumestan, Eupomatenoid 6, and (+)‐machaeriol B.