(2S)-1-[(2S)-[(benzyloxy)carbonyl]-2-amino-3-(benzylthio)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 51220-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-[(benzyloxy)carbonyl]-2-amino-3-(benzylthio)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-proline；1-(S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-prolin
• CAS: 51220-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 442.536
• InChiKey: XPWZOOKUOIIYJD-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-[(benzyloxy)carbonyl]-2-amino-3-(benzylthio)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 cyclo(Z-L-(BnS)-Cys-D-Pro)
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-1-[(2S)-[(benzyloxy)carbonyl]-2-amino-3-(benzylthio)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143

文献信息

• Synthesis of a Protected Tetrapeptide Amide Containing the Carboxyl Terminal Sequence of Lysine-Vasopressin¹
  作者：Roger Roeske、F. H. C. Stewart、R. J. Stedman、Vincent du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01603a047

  日期：1956.11
• Synthesis of Peptides of Arginine Related to Arginine-vasopressin¹
  作者：Duane T. Gish、Vincent Du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01570a074

  日期：1957.7
• Arens, Festschrift A. Stoll <Basel 1957> S. 468, 471
  作者：Arens

  DOI：——

  日期：——
• Katsoyannis et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4516,4519
  作者：Katsoyannis et al.

  DOI：——

  日期：——