5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one | 1197685-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-one
• CAS: 1197685-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD13531693
• 分子量: 294.148
• InChiKey: MAGNVONSOJWFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5'-AMP 活化蛋白激酶抑制剂化合物 C 的新型强效类似物的合理设计，具有更高的选择性和细胞活性

  摘要：

  我们使用基于计算片段的药物设计 (FBDD) 方法设计并合成了化合物 C 的类似物，这是一种 5'-AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 的非特异性抑制剂。仅合成 27 种类似物就产生了一种化合物，该化合物在体外抑制异源三聚体复合物中的人 AMPK (hAMPK) α2 亚基方面与化合物 C 等效，对相关激酶子集的选择性显着提高，并显示出增强的细胞抑制AMPK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2-羟基-5-溴吡啶 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5'-AMP 活化蛋白激酶抑制剂化合物 C 的新型强效类似物的合理设计，具有更高的选择性和细胞活性

  摘要：

  我们使用基于计算片段的药物设计 (FBDD) 方法设计并合成了化合物 C 的类似物，这是一种 5'-AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 的非特异性抑制剂。仅合成 27 种类似物就产生了一种化合物，该化合物在体外抑制异源三聚体复合物中的人 AMPK (hAMPK) α2 亚基方面与化合物 C 等效，对相关激酶子集的选择性显着提高，并显示出增强的细胞抑制AMPK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.088

文献信息

• The rational design of a novel potent analogue of the 5′-AMP-activated protein kinase inhibitor compound C with improved selectivity and cellular activity
  作者：Fouzia Machrouhi、Nouara Ouhamou、Keith Laderoute、Joy Calaoagan、Marina Bukhtiyarova、Paula J. Ehrlich、Anthony E. Klon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.088

  日期：2010.11

  analogues of compound C, a non-specific inhibitor of 5′-AMP-activated protein kinase (AMPK), using a computational fragment-based drug design (FBDD) approach. Synthesizing only twenty-seven analogues yielded a compound that was equipotent to compound C in the inhibition of the human AMPK (hAMPK) α2 subunit in the heterotrimeric complex in vitro, exhibited significantly improved selectivity against a subset

  我们使用基于计算片段的药物设计 (FBDD) 方法设计并合成了化合物 C 的类似物，这是一种 5'-AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 的非特异性抑制剂。仅合成 27 种类似物就产生了一种化合物，该化合物在体外抑制异源三聚体复合物中的人 AMPK (hAMPK) α2 亚基方面与化合物 C 等效，对相关激酶子集的选择性显着提高，并显示出增强的细胞抑制AMPK。