5,11,17,23-tetra(chloromethyl)-25,26,27,28-tetraoctyloxycalix[4]arene | 1310544-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra(chloromethyl)-25,26,27,28-tetraoctyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetrakis(chloromethyl)-25,26,27,28-tetraoctoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 1310544-61-6
• 化学式: C₆₄H₉₂Cl₄O₄
• 分子量: 1067.24
• InChiKey: SEIATUMAJSWLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 5,11,17,23-tetra(chloromethyl)-25,26,27,28-tetraoctyloxycalix[4]arene 反应 3.0h， 以93%的产率得到5,11,17,23-tetra(3-methylimidazolium)-methylene-25,26,27,28-tetraoctyloxycalix[4]arene tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  基于阳离子杯芳烃胶束的病毒大小的DNA纳米颗粒用于基因传递

  摘要：

  基于杯[4]芳烃的大环两亲分子对DNA的超分子组装成小的纳米粒子具有很高的吸引力，因为它们具有独特的圆锥形结构并且可以带有多个带电基团。在目前的工作中，我们合成了在上边缘带有阳离子基团和在下边缘带有烷基链的新型两亲杯芳烃。它们在水溶液中的自组装通过荧光探针，荧光相关光谱，动态光散射，凝胶电泳和原子力显微镜来表征。我们发现，在低临界胶束浓度下，带有长烷基链（辛基）的杯芳烃自组装成直径为6 nm的胶束，并具有将DNA凝聚成直径约50 nm的小纳米颗粒的独特能力。相比之下，不能在低浓度下形成胶束的短链（丙基）类似物未能凝结DNA，形成了大的多分散DNA复合物。因此，小的DNA纳米颗粒的形成是分层的，需要将杯芳烃组装成胶束构造块，然后再与DNA共组装成小的病毒大小的颗粒。相对于带有短链类似物的大型DNA复合物，后者在细胞培养中显示出更好的基因转染效率，这表明杯芳烃/ DNA复合物的基因传递在很大程

  DOI：

  10.1002/chem.201100154
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 四氯化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,11,17,23-tetra(chloromethyl)-25,26,27,28-tetraoctyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Cationic amphiphilic calixarenes to compact DNA into small nanoparticles for gene delivery

  摘要：

  带有较长烷基链的阳离子两性卡立克酮对细胞毒性较小，它们的病毒大小的DNA纳米颗粒表现出更高的转染效率。

  DOI：

  10.1039/c4nj01395f

文献信息

• Protein-Sized Bright Fluorogenic Nanoparticles Based on Cross-Linked Calixarene Micelles with Cyanine Corona
  作者：Ievgen Shulov、Roman V. Rodik、Youri Arntz、Andreas Reisch、Vitaly I. Kalchenko、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1002/anie.201609138

  日期：2016.12.19

  biological applications is to achieve superior brightness for sizes equivalent to single proteins (3–7 nm). We propose a concept of shell‐cross‐linked fluorescent micelles, in which PEGylated cyanine 3 and 5 bis‐azides form a covalently attached corona on micelles of amphiphilic calixarene bearing four alkyne groups. The fluorescence quantum yield of the obtained monodisperse NPs, with a size of 7 nm

  用于生物应用的荧光纳米颗粒 (NP) 领域的主要挑战是在相当于单个蛋白质 (3-7 nm) 的尺寸下实现卓越的亮度。我们提出了壳交联荧光胶束的概念，其中聚乙二醇化花青3和5双叠氮化物在带有四个炔基的两亲性杯芳烃胶束上形成共价连接的冠。所获得的尺寸为 7 nm 的单分散纳米粒子的荧光量子产率是粘度的函数，在甘油中可达 15%。在开启状态下，它们的亮度大约是量子点 (QD-585) 的 2 倍，这使得它们成为这种高亮度的最小的聚乙二醇化有机纳米颗粒。纳米粒子表面的花青 3 和 5 交联剂之间的 FRET 表明它们在生理介质、有机溶剂和活细胞中的完整性，其中纳米粒子快速内化，显示出优异的成像对比度。具有花青冠的杯芳烃胶束构成了开发蛋白质大小的超亮荧光纳米颗粒的新平台。
• Antioxidant phospholipid calix[4]arene mimics as micellular delivery systems
  作者：Eliza James、Paul K. Eggers、Alan R. Harvey、Sarah A. Dunlop、Melinda Fitzgerald、Keith A. Stubbs、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/c3ob41178h

  日期：——

  Amphiphilic calix[4]arenes were designed as phospholipid mimics by incorporating PO3H2 or NMe3+ head groups. Using PC12 cells and three stressors (H2O2, menadione and glutamate), we established safe calix[4]arene levels that are able not only to deliver antioxidant payloads of curcumin, but intriguingly also have inherent antioxidant properties. The calix[4]arenes appear to be potent synthetic antioxidants that could be used as nano-carriers for drug delivery.

  通过加入 PO3H2 或 NMe3+ 头基，两亲性钙[4]烯被设计成磷脂模拟物。利用 PC12 细胞和三种应激源（H2O2、甲萘醌和谷氨酸），我们建立了安全的钙[4]烯水平，它们不仅能够提供姜黄素的抗氧化载荷，而且还具有固有的抗氧化特性。钙[4]炔似乎是一种有效的合成抗氧化剂，可用作纳米载体进行药物输送。