(S)-3-amino-4-benzyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 1051911-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-4-benzyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-amino-4-benzyl-5,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1051911-48-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: CKYOCYNRECEKAN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-benzyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性N-氨基环氨基甲酸酯腙的复合物诱导的Syn-去质子化，酮的区域选择性不对称α,α-双烷基化

  摘要：

  描述了具有 α- 和 α'-质子的酮的不对称 α,α-双烷基化的第一种通用方法。优异的区域选择性和立体选择性结果。这种转化是通过复合物诱导的顺式去质子化 (CIS-D) 实现的，它完全逆转了二异丙基氨基锂 (LDA) 的固有偏好，以去除两个类似的酸质子的空间位阻较小。CIS-D 还超越了 LDA 的正常趋势，即去除底物中酸性更强的质子，质子的酸度有显着差异。因此，区域化学结果与通常通过动态 LDA 介导的酮和 (S)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷/(R)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP/RAMP) 去质子化获得的结果相反腙。方便，该策略允许使用助剂的单一对映异构体获得任一酮对映异构体。这种方法的效用通过 (R)- 和 (S)-stigmolone 的简洁和高效的形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja202267k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 potassium tert-butylate 、 氯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-amino-4-benzyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用一氯胺进行恶唑烷酮的N-氨基化反应

  摘要：

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）是某些不对称转化的重要辅助剂。过去，它们是由恶唑烷酮使用需要制备和使用可能难以制备且通常为强碱的非原子经济型胺化剂的方法合成的。在下文中，我们描述了一种温和且操作简单的方法，该方法用于使用衍生自商业漂白剂的NH 2 Cl进行恶唑烷酮的直接N胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.034

文献信息

• On the regioselectivity and diastereoselectivity of ACC hydrazone alkylation
  作者：Uyen Huynh、Md. Nasir Uddin、Sarah E. Wengryniuk、Stacey L. McDonald、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.064

  日期：2017.2

  The asymmetric α-allylation of 3-pentanone using several different N-amino cyclic carbamate (ACC) auxiliaries is described. The level of asymmetric induction was found to range from er = 93:7 to er = 99:1. The factors that lead to compromised selectivity for the various auxiliaries have been determined. Significantly, we have established that using the easily accessible and inexpensive valine-derived

  描述了使用几种不同的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂的3-戊酮的不对称α-烯丙基化。发现不对称感应的水平为er  = 93：7至er  = 99：1。已经确定了导致各种助剂选择性受损的因素。重要的是，我们已经确定，使用容易获得且价格便宜的缬氨酸衍生的ACC辅助剂，可以获得合成上有用的不对称诱导水平（er  = 96：4）。
• Simple and Efficient Asymmetric α‐Alkylation and α,α‐Bisalkylation of Acyclic Ketones by Using Chiral N‐Amino Cyclic Carbamate Hydrazones
  作者：Daniel Lim、Don M. Coltart

  DOI：10.1002/anie.200800848

  日期：2008.6.27