1-(2-methoxyphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene | 1187539-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene
• 英文别名: 9-(2-methoxyphenyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 1187539-09-8
• 化学式: C₆₇H₈O
• 分子量: 828.8
• InChiKey: DJMPHCYSAWWJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 足球烯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼化合物和铑催化剂选择性地将有机基团引入C60和C70：有机（氢）富勒烯的新合成方法

  摘要：

  描述了C 60和C 70与有机硼化合物的Rh催化反应。这种新的催化方法能够将各种有机基团引入C 60和C 70上。就产率和选择性而言，[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4被证明是最有效的催化剂。反应通常以高区域选择性和单加成选择性的方式进行。发现水是促进反应的必要添加剂。通过X射线晶体结构分析，我们已经确认了C 70的有机金属基加氢芳基化反应的位点首次。可以合成各种功能性富勒烯，例如富勒烯标记的氨基酸和富勒烯封端的π系统。联苯连接的C 60的X射线晶体结构揭示了利用CH-π相互作用使巴基球组织良好的有趣机会。

  DOI：

  10.1002/asia.201000583

文献信息

• Design of Fullerene Derivatives for Stabilizing LUMO Energy using Donor Groups Placed in Spatial Proximity to the C₆₀ Cage
  作者：Fukashi Matsumoto、Toshiyuki Iwai、Kazuyuki Moriwaki、Yuko Takao、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Toshinobu Ohno

  DOI：10.1021/jo3015159

  日期：2012.10.19

  A series of arylated dihydrofullerene derivatives were synthesized to elucidate the effective design of fullerene derivatives for enhancing the performance of organic photovoltaics. The LUMO energy of the fullerenes was estimated by the first reduction potential and theoretical calculations. The results showed that the methoxy groups substituted at spatial proximity to the fullerene core offered significant stabilization of the LUMO level. The stabilizing effect of the directly arylated fullerenes is more significant than that of conventional methanofullerenes. The theoretical investigation was performed with regard to the electronic interaction between the methoxy and fullerene moieties.