2-cyano-1-methyl-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]guanidine | 62847-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-1-methyl-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]guanidine
• 英文别名: VUF5651；N-cyano-N'-methyl-N''-[4-(5-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-butyl]-guanidine；1-cyano-2-methyl-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]guanidine
• CAS: 62847-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₆
• 分子量: 234.304
• InChiKey: KJWJXDFLNPYZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-3-methyl-2-phenylisourea 、 4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到2-cyano-1-methyl-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d

文献信息

• Process for preparing N-cyanoguanidines
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04049671A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  Process for preparing N-cyanoguanidines by treating N-(loweralkyl)-N'-cyano-isothioureas with an amine and a heavy metal salt. A specific product is N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((5-methyl-4-imidazolyl)methylthio)ethyl]guanidine , useful as a histamine H.sub.2 -antagonist.

  用胺和重金属盐处理N-(低烷基)-N'-氰基异硫脲制备N-氰基脲类化合物的过程。其中一个特定的产物是N-氰基-N'-甲基-N''-[2-((5-甲基-4-咪唑甲硫基)乙基)]脲，可用作组胺H.sub.2-拮抗剂。
• 2H-imidazole-2-thione derivatives
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04166184A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Imidazole derivatives which are useful intermediates for the production of compounds having pharmacological activity at histamine H.sub.2 receptors. A specific compound of the present invention is 4-(4-aminobutyl)-1,3-dihydro-5-methyl-2H-imidazole-2-thione, hereinafter referred to as 4-(4-Aminobutyl)-5-methylimidazole-2-thione.

  咪唑衍生物是有用的中间体，用于生产具有组织胺H.sub.2受体药理活性的化合物。本发明的一种特定化合物是4-(4-氨基丁基)-1,3-二氢-5-甲基-2H-咪唑-2-硫酮，以下简称4-(4-氨基丁基)-5-甲基咪唑-2-硫酮。
• US4166184A
  申请人：——

  公开号：US4166184A

  公开（公告）日：1979-08-28