(4Z)-5-(2-methylphenyl)-4-penten-1-ol | 1351858-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z)-5-(2-methylphenyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 5-(o-tolyl)pent-4-en-1-ol；(Z)-5-(o-tolyl)pent-4-en-1-ol；(Z)-5-(2-methylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1351858-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LUKOAOQYXJTWDO-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-5-(2-methylphenyl)-4-penten-1-ol 在 1,3-二氟苯 、 C₃₈H₄₂O₁₄Rh₂S₂^(2-)*2C₆₃H₉₇N₂O₂Si₄⁽¹⁺⁾*2C₅H₅N 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl ((S)-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)(o-tolyl)methyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-5-(2-methylphenyl)-4-pentenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.3h， 生成 (4Z)-5-(2-methylphenyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化反应的发展及机理

  摘要：

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22259

文献信息

• Nickel-catalyzed Ring-opening Cross-coupling of Cyclic Alkenyl Ethers with Arylboronic Esters via Carbon–Oxygen Bond Cleavage
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shun Sakurai、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.160712

  日期：2016.11.5

  We have developed a nickel-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic alkenyl ethers with arylboronic esters that leads to the formation of unsaturated alcohols via ring-opening by the cleavage of a C(sp2)–O bond. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as the ligand is essential to promote this cross-coupling process.

  我们开发了一种镍催化的环状烯基醚与芳基硼酸酯的交叉偶联反应，通过 C(sp2)-O 键的断裂开环形成不饱和醇。使用 1,3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于促进这种交叉偶联过程至关重要。
• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。