1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 183798-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 183798-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: LMECSPIQDWHORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Halogenated-Chalcones Bearing with Dimethoxy Phenyl Head as Monoamine Oxidase-B Inhibitors

  摘要：

  合成了两个系列的二甲氧基卤化查耳酮（DM1-DM20），并测试了它们抑制单胺氧化酶（MAOs）的能力。化合物 DM2 对 MAO-B 的抑制作用最明显，IC50 值为 0.067 µM，其次是化合物 DM18（IC50 = 0.118 µM），选择性指数（SI）值分别为 93.88 和 338.98。然而，没有一种物质能成功抑制 MAO-A。MAO-B 抑制剂 DM2 和 DM18 具有竞争性和可逆性，Ki 值分别为 0.032 ± 0.004 µM 和 0.045 ± 0.001 µM。在采用 MTT 法对 Vero 上皮细胞系进行的细胞毒性试验中，DM2 的毒性低于 100 µg/mL。根据分子对接研究，DM2和DM18在MAO-B结合口袋中形成了非常相似的构象，正氯和正氟芳香环夹在F168和Y326之间。根据预测，这些构象与目标 MAO-B 的相互作用优于 MAO-A。特别是，DM2 的二甲氧基苯环面向由 FAD、Y398 和 Y435 组成的疏水口袋的诱导拟合对接对对接口袋中的 F168 有影响。综上所述，DM2 和 DM18 可能是治疗帕金森病等神经退行性疾病的合适候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15091152

文献信息

• A Synthetic Chalcone as a Potent Inducer of Glutathione Biosynthesis
  作者：Remy Kachadourian、Brian J. Day、Subbiah Pugazhenti、Christopher C. Franklin、Estelle Genoux-Bastide、Gregory Mahaffey、Charlotte Gauthier、Attilio Di Pietro、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm2016073

  日期：2012.2.9

  Chalcones continue to attract considerable interest due to their anti-inflammatory and antiangiogenic properties. We recently reported the ability of 2',5'-dihydroxychalcone (2',5'-DHC) to induce both breast cancer resistance protein-mediated export of glutathione (GSH) and c-Jun N-terminal kinase-mediated increased intracellular GSH levels. Herein, we report a structure-activity relationship study of a series of 30 synthetic chalcone derivatives with hydroxyl, methoxyl, and halogen (F andCl) substituents and their ability to increase intracellular GSH levels. This effect was drastically improved with one or two electrowithdrawing groups on phenyl ring B and up to three methoxyl and/or hydroxyl groups on phenyl ring A. The optimal structure, 2-chloro-4',6'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone, induced both a potent NF-E2-related factor 2-mediated transcriptional response and an increased formation of glutamate cysteine ligase holoenzyme, as shown using a human breast cancer cell line stably expressing a luciferase reporter gene driven by antioxidant response elements.