(S)-4-Methylsulfanyl-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-butyric acid 4-nitro-phenyl ester | 41960-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methylsulfanyl-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-butyric acid 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 41960-99-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆S₂
• 分子量: 423.47
• InChiKey: KVCHVZHDDLZQAR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methylsulfanyl-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-butyric acid 4-nitro-phenyl ester 在 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[(2S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl]-4-methylsulfanyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  不饱和5-（氨基酰基）氨基戊呋喃糖酶胞嘧啶和腺嘌呤核苷的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已完成分别合成胞嘧啶和腺嘌呤的1和9-（5-叠氮基2,3,5-三苯氧基-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）衍生物（3a和3b）的直接合成。在叠氮化锂存在下，用三苯基膦和四溴化碳处理相应的2'，3'-不饱和核苷（1a和1b）。新型（氨基酰基）氨基核苷的成员，胞嘧啶的1-和9- [5-（氨基酰基）氨基-2,3,5-三苯氧基-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基]衍生物通过将相应的不饱和氨基核苷与几种氨基酸衍生物的活性酯缩合，然后脱保护，分别获得腺嘌呤。检查了这些核苷在小鼠中对白血病L-1210和肉瘤180（实体瘤）的体内抗肿瘤活性；

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83661-7
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-o-Nitrophenyl-sulfenyl-Met 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-4-Methylsulfanyl-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-butyric acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和5-（氨基酰基）氨基戊呋喃糖酶的尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷的合成

  摘要：

  摘要通过对相应的3'，5'-进行处理，改进了1-（2,3-二脱氧-β-d-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）-尿嘧啶（5a）和-胸腺嘧啶（5b）的合成。氧杂环丁烷与氢氧化钠的六甲基磷酸三酰胺溶液。将2'，3'-不饱和核苷（5a和5b）转化为1-（5-氨基-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）-尿嘧啶（8a）和-胸腺嘧啶（8b）。通过缩合缩合得到一种新型的氨基酰基核苷，即1- [5-（氨基酰基）氨基-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-戊-2-戊呋喃糖基）-尿嘧啶和-胸腺嘧啶。在图8a和8b中，用几种氨基酸衍生物的活性酯进行脱保护。检查了这些核苷对肉瘤180（实体瘤）的体内抗肿瘤活性。但是，没有一种化合物显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85480-4