(4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-11'-methoxy-6'-oxo-3',4',7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazole]-12b'(1'H)-carbaldehyde | 1207287-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-11'-methoxy-6'-oxo-3',4',7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazole]-12b'(1'H)-carbaldehyde
• CAS: 1207287-29-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: WIDTWAUEXWEOQU-UNWVZKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-11'-methoxy-6'-oxo-3',4',7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazole]-12b'(1'H)-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-11'-methoxy-6'-oxo-3',4',6',7',7a',8'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazole]-12b'(1'H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463
• 作为产物：
  描述：

  (4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-11'-methoxy-12b'-vinyl-3',4',7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-6'(1'H)-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-11'-methoxy-6'-oxo-3',4',7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazole]-12b'(1'H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463