1-benzoyloxy-2-propanone oxime | 143489-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxy-2-propanone oxime
• 英文别名: 2-hydroxyiminopropyl benzoate
• CAS: 143489-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DHBJLZMNAAEDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 亚硝酸丁酯 、 苯硅烷 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-benzoyloxy-2-propanone oxime 、
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Complex Catalyzed Nitrosation of Terminal and 1,2-Disubstituted Olefins with Butyl Nitrite and Phenylsilane

  摘要：

  在催化量的三(1,3-二酮基)铁(III)复合物存在下，各种末端和1,2-二取代烯烃在室温下与苯基硅烷和丁基亚硝酸盐反应，转化为相应的亚硝基烷基二聚体，产率相当不错。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1137

文献信息

• Synthesis of α-Thiooximes by Addition of Thiols to N,N-Bis(oxy)-enamines: A Comparative Study of S-, N-, and O-Nucleo­philes in Michael Reaction with Nitrosoalkene Species
  作者：Alexey Sukhorukov、Yana Naumovich、Aleksandr Kokuev、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-0036-1591973

  日期：2018.6

  Nucleophilic addition of thiols to N , N -bis(oxy)enamines (nitrosoalkene acetals) produce valuable α-thiooximes in a highly efficient manner. The reaction was found to be solvent-dependent, likely because of distinct mechanisms operating in nonpolar and basic solvents (involving either Bronsted acid or Lewis base catalysis). By performing a series of competition experiments, the relative reactivity

  硫醇与 N，N-双（氧）烯胺（亚硝基烯烃缩醛）的亲核加成以高效的方式产生有价值的 α-硫肟。发现该反应依赖于溶剂，可能是因为在非极性和碱性溶剂（涉及布朗斯台德酸或路易斯碱催化）中运行的不同机制。通过进行一系列竞争实验，首次测定了 S-、N-和 O-亲核试剂与 N、N-双（氧）烯胺反应的相对反应性。有趣的是，发现相对亲核性高度依赖于溶剂，这允许通过使用适当的介质对这些反应进行区域选择性控制。