p-tolyl 6-O-acetyl-thio-1-β-D-galactopyranoside | 1262201-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-acetyl-thio-1-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1262201-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: HIPNVWNWGXOULC-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-acetyl-thio-1-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到p-tolyl 6-O-acetyl-thio-1-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A green and regioselective acetylation of thioglycoside with ethyl acetate

  摘要：

  Treatment of saccharidic polyols in ethyl acetate with catalytic sulfuric acid leads to the corresponding primary monoacetate derivatives in good yields. The transesterification was realized by simple stirring without rigorous exclusion of moisture or oxygen. Our protocol is applicable to the regioselective mono-acetylation of amino sugars having different substituents at the 2-positions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.135