(S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-methylamino-propionic acid tert-butyl ester | 110055-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-methylamino-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 110055-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: MLFPPYVKDCVIRU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 、 (S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-methylamino-propionic acid tert-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-Tyr）2-催产素的合成

  摘要：

  已经研究了用于制备N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酸的不同方法。该受保护的三肽与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液氨中的钠裂解所得九肽的保护基，在稀水溶液中用空气氧化，并通过逆流分配进行纯化，得到所需的环状九肽酰胺：（N-甲基-Tyr）2-催产素。这表现出不到催产素催产效力的百分之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440128
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 (S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-methylamino-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-Tyr）2-催产素的合成

  摘要：

  已经研究了用于制备N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酸的不同方法。该受保护的三肽与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液氨中的钠裂解所得九肽的保护基，在稀水溶液中用空气氧化，并通过逆流分配进行纯化，得到所需的环状九肽酰胺：（N-甲基-Tyr）2-催产素。这表现出不到催产素催产效力的百分之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440128

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Scope of Tyrosine O-Arylations with Boronic Acids: Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Isodityrosine
  作者：Hans-Dieter Arndt、Bahar Kilitoglu

  DOI：10.1055/s-0028-1087816

  日期：——

  The Evans-Chan-Lam variant of the Ullman condensation has been explored to deliver O-arylated tyrosines and tyrosinyl peptides. Key modifications for success were the slow addition of boronic acids to the phenol-catalyst mixture. Selectivity and scope are investigated.

  Evans-Chan-Lam改型的Ullman缩合反应经过探究，用于合成O-芳基化的酪氨酸和酪氨酰肽。成功的关键在于将硼酸缓慢加入苯酚与催化剂的混合物中。对选择性和适用范围进行了研究。