(R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 142342-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-((R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 142342-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: SIVOTAVEMYVGFP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-L-serine methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of oxazolines and thiazolines in peptides by the mitsunobu reaction

  摘要：

  The Mitsunobu reaction was efficiently used to introduce oxazolines and thiazolines in the peptide backbone. The reaction proceeded from beta-hydroxy alpha-amino acid-containing peptides at room temperature in 58-72% isolated yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78864-2