benzyl N-[(E)-3-(benzyloxymethoxy)methyl-2-butenoyl]glycinate | 205441-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(E)-3-(benzyloxymethoxy)methyl-2-butenoyl]glycinate
• 英文别名: benzyl 2-[[(E)-3-methyl-4-(phenylmethoxymethoxy)but-2-enoyl]amino]acetate
• CAS: 205441-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: JXZGGRAEPNHUAW-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C (polymorph)(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6); needles)
• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(E)-3-(benzyloxymethoxy)methyl-2-butenoyl]glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4E)-4-[(3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-ylidene]-2-[(E)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第3部分：合成花青素和成功合成13 - O-去乙酰基-12,13-二-O-苄基-4- O-甲基花青素

  摘要：

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00379-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 i-PrNEt 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl N-[(E)-3-(benzyloxymethoxy)methyl-2-butenoyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第3部分：合成花青素和成功合成13 - O-去乙酰基-12,13-二-O-苄基-4- O-甲基花青素

  摘要：

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00379-x

文献信息

• Hashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 59 - 64
  作者：Hashimoto, Masaru、Terashima, Shiro

  DOI：——

  日期：——