(R)-(-)-5-p-toluenesulfonyl-3-pentanol | 132059-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-5-p-toluenesulfonyl-3-pentanol
• CAS: 132059-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: CKCBUNSPOHDULW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-p-toluenesulfonyl-3-pentanol 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (5R)-5-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的手性γ和δ羟基砜的拆分-分子内酰化反应合成（R）（+）-4-己内酯和（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯

  摘要：

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81988-8
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-(-)-5-p-toluenesulfonyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的手性γ和δ羟基砜的拆分-分子内酰化反应合成（R）（+）-4-己内酯和（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯

  摘要：

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81988-8

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-parasorbic acid and (S)-(+)-2-tridecanol acetate: Bakers' yeast reductions of γ and δ ketosulfones
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Hollie K. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97900-0

  日期：——
• Lipase-catalysed resolution of hydroxy sulfones
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、José Pardo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80004-i

  日期：1990.1