benzyl 4-[[(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-3-azidooxolan-2-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate | 878390-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[[(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-3-azidooxolan-2-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 878390-85-3
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₇
• 分子量: 475.502
• InChiKey: RQJMCGJVBSIDOP-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[[(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-3-azidooxolan-2-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-((2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成 N-取代 1-C-氨基甲基呋喃糖苷的新方法

  摘要：

  甲酰基 C-呋喃糖苷的还原胺化，很容易通过 DAST 促进的环收缩从己糖衍生的赤道-2-OH-吡喃糖苷中获得，在大多数情况下以高产率提供 N-取代的 1-C-氨基甲基呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922762
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl 4-[[(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-3-azidooxolan-2-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成 N-取代 1-C-氨基甲基呋喃糖苷的新方法

  摘要：

  甲酰基 C-呋喃糖苷的还原胺化，很容易通过 DAST 促进的环收缩从己糖衍生的赤道-2-OH-吡喃糖苷中获得，在大多数情况下以高产率提供 N-取代的 1-C-氨基甲基呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922762