(S)-5-{(S)-[(S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one | 1568981-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-{(S)-[(S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-{(S)-[(S)-2,2-Diethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-meth oxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one；(5S)-5-[(S)-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(2-methoxyanilino)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1568981-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: OKZVWBKCMVFBAT-LESCRADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  68.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(S)-[(S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5S)-4-acetamido-6-tert-butoxycarbonyl-7-oxo-3-(pentan-3-yloxy)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and inhibitory activity of a stereoisomer of oseltamivir carboxylate

  摘要：

  提出了一个立体发散性方案，得到奥司他韦羧酸盐（OC）的全部八个立体异构体。关键的化学操作包括：（1）三组分乙烯基的 Mukaiyama-Mannich 反应，确定整个碳骨架和杂原子取代基，以及（2）分子内的硅烷基 Mukaiyama 羟醛反应，构建目标碳环。该方案的可行性通过从甘油醛、邻茴香胺和吡咯硅氧烮前体出发，在 15 步内实现 4-表奥司他韦羧酸盐（6）的首次全合成得以证明。化合物 6 对流感 A 病毒株 H1N1 和 H3N2 的抑制作用在微摩尔水平上，大约比 OC 标准低 150,000 倍，证明 C4 乙酰胺功能基团的立体排布对酶识别至关重要。在深入的结构评估指导下，包括 NMR 溶液研究、分子力学模拟、对接分析和 X 射线晶体学，确立了对生物学判断的合理化解释。

  DOI：

  10.1039/c3ob42069h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-tert-butoxycarbonyl)-5-{(S)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (S)-5-{(S)-[(S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and inhibitory activity of a stereoisomer of oseltamivir carboxylate

  摘要：

  提出了一个立体发散性方案，得到奥司他韦羧酸盐（OC）的全部八个立体异构体。关键的化学操作包括：（1）三组分乙烯基的 Mukaiyama-Mannich 反应，确定整个碳骨架和杂原子取代基，以及（2）分子内的硅烷基 Mukaiyama 羟醛反应，构建目标碳环。该方案的可行性通过从甘油醛、邻茴香胺和吡咯硅氧烮前体出发，在 15 步内实现 4-表奥司他韦羧酸盐（6）的首次全合成得以证明。化合物 6 对流感 A 病毒株 H1N1 和 H3N2 的抑制作用在微摩尔水平上，大约比 OC 标准低 150,000 倍，证明 C4 乙酰胺功能基团的立体排布对酶识别至关重要。在深入的结构评估指导下，包括 NMR 溶液研究、分子力学模拟、对接分析和 X 射线晶体学，确立了对生物学判断的合理化解释。

  DOI：

  10.1039/c3ob42069h