O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-chloro-4-aminophenol | 1384312-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-chloro-4-aminophenol
• 英文别名: N-Boc-4-OCONMe2-3-chloroaniline；[2-chloro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1384312-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 314.769
• InChiKey: XTNFEYSAPKZSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-chloro-4-aminophenol 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以62%的产率得到O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation

  摘要：

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.

  DOI：

  10.1021/ja303443m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-chloro-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation

  摘要：

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.

  DOI：

  10.1021/ja303443m