2,4-diphenyl-5-(pyridin-2-yl)pyrimidine | 1150633-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5-(pyridin-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 2,4-diphenyl-5-(2-pyridinyl)-；2,4-diphenyl-5-pyridin-2-ylpyrimidine
• CAS: 1150633-17-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: WVDHYJIQPDGPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5-(pyridin-2-yl)pyrimidine 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2,4-diphenylpyrimidin-5-yl)-1-phenylpyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用锌亚胺中间体合成 N-(杂)芳基哌啶的通用策略

  摘要：

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11504
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-diphenyl-5-(pyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂-2-（杂芳基）吡啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  已开发出一种简单有效的合成含有吡啶和1,3-嘧啶单元的新型杂环化合物的方法。它基于适当的烯胺酮与某些N-亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.3076

文献信息

• An Unprecedented Approach to 4,5-Disubstituted Pyrimidine Derivatives by a ZnCl₂-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol900382j

  日期：2009.5.21

  ZnCl2-catalyzed three-component coupling reaction involving a variety of functionalized enamines, triethyl orthoformate, and ammonium acetate, which leads to the production of 4,5-disubstituted pyrimidine derivatives in a single step. The procedure can be successfully applied to the efficient synthesis of mono- and disubstituted pyrimidine derivatives, using methyl ketone derivatives instead of enamines

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。