ethyl 2-methyl-1-phenyl-5-(o-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1572180-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1-phenyl-5-(o-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-(2-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1572180-85-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: JSOQUGUDNBTFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-methyl-1-phenyl-5-(o-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated cross-coupling–cyclization–oxidation: a one-pot reaction to construct polysubstituted pyrroles

  摘要：

  本文开发了一种新颖且高效的多取代吡咯合成方法。多取代吡咯是通过与终端烯烃、胺和β-酮酯在少量氯化亚铜催化剂存在下进行交叉耦合-环化-氧化反应直接合成的。这种方法首次提供了从终端烯烃到多取代吡咯的一锅合成路线，为亚铜催化开辟了新领域。

  DOI：

  10.1039/c3cc48728h