4-amino-4-N-benzyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentonolactam | 577978-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-4-N-benzyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentonolactam
• CAS: 577978-36-0
• 化学式: C₂₆H₂₅F₂NO₃
• 分子量: 437.486
• InChiKey: RCCXMPQHLQHBND-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-N-benzyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentonolactam 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (2R,3R,5S)-4,4-Difluoro-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-4-N,N-dibenzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,4-dideoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-amino-4-N-benzyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentonolactam
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r