5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl sulfone | 65518-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl sulfone
• CAS: 65518-65-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₁₁S₂
• 分子量: 556.571
• InChiKey: BQQPPVGZNAQMPE-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  174.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-1,3,4-恶二唑和2-硫代-1,3,4-噻二唑的D-葡萄糖基衍生物及其2-氧代类似物的制备及一些反应

  摘要：

  摘要2-硫代-1,3,4-恶二唑（1a，b）和2-硫代-1,3,4-噻二唑（1c，d）与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应存在氢氧化钾可产生硫代葡萄糖苷（分别为2a–d，收率高）和N-葡萄糖基衍生物（分别为3a–d，收率差）。用高锰酸钾氧化2a–d生成相应的砜（4a–d），而3a–d生成相应的2-氧代衍生物（5a–d）。用氨将乙酸盐2a–d，3a–d和5a–d脱乙酰基，得到母体D-葡萄糖基衍生物。通过紫外和红外光谱对产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83296-6