4-氯-2-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 | 62393-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: (Z)-1-acetoxy-2-methyl-4-chloro-but-2-ene
• 英文别名: (Z)-4-chloro-2-methyl-2-buten-1-ol；(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1-yl acetate；(E)-2-Methyl-4-chlor-2-butenylacetat；[(Z)-4-chloro-2-methylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 62393-10-6
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: SMNBQOIGSWSPFU-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  216.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-4-(3-hydroxymethyl-but-2-enyl)-1-(4-(β-methoxyethoxymethoxy)-phenyl)-2-phenyl-3,5-pyrazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Cereda; Bellora; Gallazzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 6, p. 429 - 446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 在 氯甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯-2-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cereda; Bellora; Gallazzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 6, p. 429 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The acetate of (Z)-4-chloro-2-methyl-2-buten-1-ol. Stereoselective wittig synthesis of a new hemiterpenoid synthon
  作者：E. Cereda、M. Attolini、E. Bellora、A. Donetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87305-0

  日期：1982.1

  a synthetic method for the preparation of the acetate of (Z)-4-chloro-2-methyl-2-buten-1-ol, a precursor of the (Z)-hydroxy prenyl synthon is described. The use of such synthon in the preparation of a metabolite of a prenyl-containing substance is also illustrated.

  描述了制备（Z）-4-氯-2-甲基-2-丁烯-1-醇的乙酸酯的合成方法，所述（Z）-4-氯-2-甲基-2-丁烯-1-醇是（Z）-羟基异戊二烯基合成子的前体。还说明了这种合成子在制备含异戊二烯的物质的代谢产物中的用途。
• A Novel Method for Synthesis of <i>cis</i>-Zeatin and Its Valuable Precursor <i>(Z)</i>-4-Chloro-2-methyl-but-2-en-1-ol
  作者：Jan Hanuš、Jaroslav Nisler、Miroslav Strnad

  DOI：10.1080/00304948.2019.1609817

  日期：2019.7.4

  Cytokinins are one of the major groups of plant hormones. The vast majority of naturally occurring cytokinins are derivatives of zeatin and isopentenyladenine. Zeatin, 2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamin...

  细胞分裂素是植物激素的主要组别之一。绝大多数天然存在的细胞分裂素是玉米素和异戊烯基腺嘌呤的衍生物。玉米素、2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamin...
• Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of MRSA Active Garcinol and Isogarcinol
  作者：Cecilia Socolsky、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201406077

  日期：2015.2.9

  A short total synthesis of (±)‐garcinol and (±)‐isogarcinol, two endo‐type B PPAPs with reported activity against methiciline resistant Staphylococcus aureus (MRSA), is presented. The separation of framework‐constructing from framework‐decorating steps and the application of two highly regio‐ and stereoselective Pd‐catalysed allylations, that is, the Pd‐catalysed decarboxylative Tsuji–Trost allylation

  简要介绍了（±）-藤黄酚和（±）-异丁香酚这两种内消旋B型PPAP的短合成过程，据报道它们具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性。将框架构建步骤与框架装饰步骤分离，并应用两种高度区域选择性和立体选择性的Pd催化烯丙基化，即Pd催化的脱羧Tsuji-Trost烯丙基化和非对映选择性Pd催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联是允许从乙酰丙酮开始的13个步骤内完成总合成的关键元素。对映体分离后，四种天然产物的绝对构型（即（-）-藤黄醇，（+）-guttiferone E（即ent-garcinol），（ - ） - isogarcinol，和（+） - isoxanthochymol（即，耳鼻喉科-isogarcinol））是基于ECD光谱分配。
• Flavin mononucleotide regulated photochemical isomerization and degradation of zeatin
  作者：Xin Sun、Jiang-Zhe Zhao、Chuan-Shuo Wu、Ke-Wei Zhang、Liang Cheng

  DOI：10.1039/d4ob00028e

  日期：——

  cis-Zeatin (cZ), a cytokinin often overlooked compared to trans-zeatin (tZ), can now be controlled in live cells and plants through a new biocompatible reaction. Using flavin photosensitizers, cZ can be isomerized to tZ or degraded, depending on the presence of a reducing reagent. This breakthrough offers a novel approach for regulating plant growth through chemical molecules.

  与反式玉米素 ( tZ ) 相比，顺式玉米素 ( cZ ) 是一种经常被忽视的细胞分裂素，现在可以通过新的生物相容性反应在活细胞和植物中进行控制。使用黄素光敏剂， c Z 可以异构化为t Z 或降解，具体取决于还原剂的存在。这一突破提供了一种通过化学分子调节植物生长的新方法。