dithienyliodonium tosylate | 1026668-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithienyliodonium tosylate
• 英文别名: di(2-thienyl)-iodonium tosylate；bis(2-thienyl)iodonium tosylate；dithiophen-2-yliodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1026668-29-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₈H₆IS₂
• 分子量: 464.369
• InChiKey: MCMKBHIALIJFDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithienyliodonium tosylate 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 十甘醇 、 水 为溶剂， 生成 2-叠氮噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学技术高效，一锅，区域选择性合成1,4-二芳基-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  通过二芳基碘鎓盐，叠氮化钠和末端炔的铜（I）催化的反应，描述了一种有效的，一锅法，区域选择性的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑的合成。该协议的普遍性通过合成一系列高至高收率的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑来证明。催化剂和反应溶剂在不明显降低产物收率的情况下被重复使用。 1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑-点击化学-二芳基碘鎓盐-叠氮化芳基-环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218765
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 对甲苯磺酸 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到dithienyliodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酸一锅法合成二芳基碘盐：快速进入富含电子的二芳基碘甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐

  摘要：

  描述了对称和不对称富电子二芳基碘盐的直接合成。MCPBA 和甲苯磺酸的使用以高产率提供甲苯磺酸二芳基碘鎓。还开发了原位阴离子交换，可以获得相应的三氟甲磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032050

文献信息

• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• 신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20210043801A

  公开（公告）日：2021-04-22

  신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법에 관한 것으로, 상기 신규 유기설핀염은 안정성, 환경친화성 및 경제성이 좋고 다루기 용이하며, 아릴 또는 알케닐을 도입할 때 사용되는 전이금속 촉매의 사용량 및 유기설핀염의 사용량을 현저히 감소시키고, 2차 기능화 중 알킬레이션, 아릴레이션, 아미네이션, 플루오리네이션이 모두 가능한바, 비대칭형 설폰 유도체를 포함한 다양한 종류의 설폰 및 이의 유도체 화합물 제조 및 대량생산에 유용하게 사용될 수 있다.

  这是关于利用新型有机硫酚酯类化合物（tert-丁基二甲基硅基）氧甲硫酸酯硫酚酯和硫酚酰基衍生物制备方法的信息。该新型有机硫酚酯具有稳定性、环保性和经济性好，易于操作，能显著降低过渡金属催化剂和有机硫酚酯的用量，并且在引入芳香族或烯丙基时，能进行二次功能化的烷基化、芳基化、胺化和氟化等反应，可广泛用于制备各种类型的硫酚酯及其衍生物化合物，包括非对称硫酚酯衍生物，并在大规模生产中发挥作用。
• A Metal-Free and Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Dalip Kumar、V. Arun、Meenakshi Pilania、K. Shekar

  DOI：10.1055/s-0032-1317803

  日期：——

  An efficient and general protocol for the synthesis of diaryl sulfones via the metal-free coupling of readily available diaryliodonium salts and arenesulfinates in PEG-400 under microwave irradiation has been developed. Utilizing this metal-free and eco-friendly protocol, we have prepared various diaryl sulfones in high yields and shorter reaction times under mild conditions. Furthermore, the coupling

  已经开发了一种有效和通用的协议，用于在微波辐射下通过 PEG-400 中易于获得的二芳基碘盐和芳烃亚磺酸盐的无金属偶联来合成二芳基砜。利用这种无金属和环保的协议，我们在温和的条件下以高产率和更短的反应时间制备了各种二芳基砜。此外，二芳基碘鎓与含或不含碘化铜的芳烃亚磺酸盐的偶联提供了以高选择性方便地获得各种二芳基砜的途径。
• Cu-Catalyzed Couplings of Aryl Iodonium Salts with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Steven C. Cullen、Shashank Shekhar、Nandkishor K. Nere

  DOI：10.1021/jo401868x

  日期：2013.12.6

  A convenient method for the preparation of aryl trifluoromethylsulfones from the reactions of diaryliodonium salts with sodium trifluoromethanesulfinate in the presence of copper catalysts is described. Cuprous oxide in DMF was found to be the optimal catalyst for the reaction. The reaction conditions are tolerant of various functional groups as well as of various counteranions of the iodonium salt

  描述了一种在铜催化剂存在下由二芳基碘鎓盐与三氟甲烷亚磺酸钠反应制备芳基三氟甲基砜的简便方法。发现DMF中的氧化亚铜是该反应的最佳催化剂。反应条件耐受碘鎓盐的各种官能团以及各种抗衡阴离子。通过以制备规模（88g）进行反应来证明该方法的合成效用。
• Hypervalent Iodine in Synthesis XXXIII: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Potassium Aryltrifluoroborates with Diaryliodonium Salts and Hydroxy(tosyloxy)iodobenzene
  作者：Min Xia、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397919908086252

  日期：1999.7

  Abstract Potassium aryltrifluoroborates react smoothly with diaryliodonium salts and hydroxy(tosyloxy)iodobenzene, PhI(OH)OTs, under mild conditions in the presence of a palladium catalyst and without added base to afford biaryls in excellent yields.

  摘要 芳基三氟硼酸钾与二芳基碘盐和羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯 PhI(OH)OTs 在温和条件下，在钯催化剂存在且不添加碱的情况下顺利反应，以优异的收率得到联芳基化合物。