3-iodo-4-acetoxycoumarin | 512786-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-acetoxycoumarin
• 英文别名: 4-acetoxy-3-iodocoumarin；(3-Iodo-2-oxochromen-4-yl) acetate
• CAS: 512786-82-2
• 化学式: C₁₁H₇IO₄
• 分子量: 330.079
• InChiKey: DDMAYEZHCTWUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-acetoxycoumarin 在 1,3-环己二烯 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-iodo-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基香豆素通过钯催化的1,3-二烯环化反应合成二氢呋喃香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027342p
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 吡啶 、 一溴化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-iodo-4-acetoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素或其O-取代衍生物与双原子卤素间化合物的反应：ICl和IBr

  摘要：

  摘要 在此，我们介绍了关于 4-羟基香豆素或其 O-甲基或 O-乙酰基衍生物与作为卤化试剂的一氯化碘或一溴化碘的碘化/溴化的一些方面。此外，首次研究了三种 3-碘香豆素的光化学转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1264603

文献信息

• An Efficient Approach to Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034571w

  日期：2003.8.1

  by o-iodoacetoxycoumarins provides an efficient method for the synthesis of biologically interesting dihydrofurocoumarins. The presence of the acetyl group on the phenolic oxygen and the use of silver carbonate as a base are crucial for this process. This reaction is very general and regio- and stereoselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized. Derivatization

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。