methyl (E)-4-(methoxymethylene)-2',5-dioxo-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-1'-carboxylate | 1020109-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(methoxymethylene)-2',5-dioxo-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-1'-carboxylate
• CAS: 1020109-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆
• 分子量: 303.271
• InChiKey: ZDRJGYINYRICQB-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-4-(methoxymethylene)-2',5-dioxo-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-1'-carboxylate 、 methyl (Z)-4-(methoxymethylene)-2',5-dioxo-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加成素的立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚

  摘要：

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.002