3-溴-5-异噁唑羧酸甲酯 | 272773-11-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-5-异噁唑羧酸甲酯
• 中文别名: 3-溴异唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromoisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: PS-3994；methyl 3-bromo-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 272773-11-2
• 化学式: C₅H₄BrNO₃
• 分子量: 205.996
• InChiKey: DEZOJAAMBSHBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-异噁唑羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57.7%的产率得到3-溴异恶唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  低细胞毒性的有效和共价HER-2酪氨酸激酶抑制剂的设计，合成和生物学研究

  摘要：

  本文介绍了用于治疗HER2阳性乳腺癌的新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂的发现和开发。EGFR家族已被认为是癌症进展中的关键冥想分子。HER-2酪氨酸激酶是其中的成员之一。为了探索有效的HER-2抑制剂，已经设计，合成和评估了一系列新的4-苯胺基-3-氰基喹啉衍生物。大多数化合物对SK-BR-3细胞系和HER-2激酶具有适度的增殖抑制作用。化合物16似乎是最有效的化合物（HER-2激酶的IC 50：19.4纳米，SK-BR-3的IC 50：94纳米）。在细胞毒性实验中，化合物16在Beas-2b细胞系（人支气管上皮细胞）上显示出比neratinib低得多的细胞毒性。总之，化合物16将是进一步开发抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00686-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 丙炔酸甲酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-溴-5-异噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  低细胞毒性的有效和共价HER-2酪氨酸激酶抑制剂的设计，合成和生物学研究

  摘要：

  本文介绍了用于治疗HER2阳性乳腺癌的新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂的发现和开发。EGFR家族已被认为是癌症进展中的关键冥想分子。HER-2酪氨酸激酶是其中的成员之一。为了探索有效的HER-2抑制剂，已经设计，合成和评估了一系列新的4-苯胺基-3-氰基喹啉衍生物。大多数化合物对SK-BR-3细胞系和HER-2激酶具有适度的增殖抑制作用。化合物16似乎是最有效的化合物（HER-2激酶的IC 50：19.4纳米，SK-BR-3的IC 50：94纳米）。在细胞毒性实验中，化合物16在Beas-2b细胞系（人支气管上皮细胞）上显示出比neratinib低得多的细胞毒性。总之，化合物16将是进一步开发抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00686-0