3-溴-5-氟-2-硝基吡啶 | 1258544-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-溴-5-氟-2-硝基吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-fluoro-2-nitropyridine
• CAS: 1258544-91-0
• 化学式: C₅H₂BrFN₂O₂
• mdl: MFCD18632742
• 分子量: 220.985
• InChiKey: CUABRVCGKZGKNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氟-2-硝基吡啶 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现咪唑并[1,2-a]-，[1,2,4]三唑[4,3-a]-和[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-8-甲酰胺代谢型谷氨酸受体亚型5的负变构调节剂。

  摘要：

  基于一个假设，在我们的吡啶甲酰胺mGlu5 NAM的先导序列中存在分子内氢键，我们认为可以通过引入稠合的杂环核心来修饰无活性烟酰胺系列，以产生有效的mGlu5 NAM。在这封信中，我们描述了证明该方法可行的化合物的合成和评估。在各种体外试验中分析了选定的类似物，并在大鼠药代动力学研究和强迫症小鼠模型中评估了两种化合物。辅助药理学筛选显示该系列成员对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出中等抑制作用，并且开发了SAR，扩大了mGlu5对DAT的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氟吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-溴-5-氟-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  发现咪唑并[1,2-a]-，[1,2,4]三唑[4,3-a]-和[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-8-甲酰胺代谢型谷氨酸受体亚型5的负变构调节剂。

  摘要：

  基于一个假设，在我们的吡啶甲酰胺mGlu5 NAM的先导序列中存在分子内氢键，我们认为可以通过引入稠合的杂环核心来修饰无活性烟酰胺系列，以产生有效的mGlu5 NAM。在这封信中，我们描述了证明该方法可行的化合物的合成和评估。在各种体外试验中分析了选定的类似物，并在大鼠药代动力学研究和强迫症小鼠模型中评估了两种化合物。辅助药理学筛选显示该系列成员对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出中等抑制作用，并且开发了SAR，扩大了mGlu5对DAT的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.042

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015077246A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文披露了代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的负向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。
• Bicyclic And Tricyclic Compounds As KAT II Inhibitors
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100324043A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of Formula X: wherein A, X, Y, Z, R 5 , R 6a , and R 6b are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  化合物X的结构如下：其中A、X、Y、Z、R5、R6a和R6b的定义如本文所述，并且其药用盐被描述为用于治疗与精神分裂症及其他哺乳动物，包括人类，相关的认知缺陷的化合物，以及其他神经退行性和/或神经系统疾病。
• Synthesis of ortho-substituted nitroaromatics via improved Negishi coupling conditions
  作者：Jamison B. Tuttle、Joseph M. Azzarelli、Bruce M. Bechle、Amy B. Dounay、Edelweiss Evrard、Xinmin Gan、Somraj Ghosh、Jaclyn Henderson、Ji-Young Kim、Vinod D. Parikh、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.083

  日期：2011.10

  We describe modified Negishi coupling conditions that allow improved access to ortho-nitrophenylalanine derivatives. These useful amino acid intermediates can be further elaborated into biologically active lactams and cyclic hydroxamic acid targets.

  我们描述了改良的Negishi偶联条件，可以改善对邻硝基硝基苯丙氨酸衍生物的访问。这些有用的氨基酸中间体可以进一步加工成具有生物活性的内酰胺和环状异羟肟酸靶标。
• Discovery of hydroxamate bioisosteres as KAT II inhibitors with improved oral bioavailability and pharmacokinetics
  作者：Jaclyn L. Henderson、Aarti Sawant-Basak、Jamison B. Tuttle、Amy B. Dounay、Laura A. McAllister、Jayvardhan Pandit、Suobao Rong、Xinjun Hou、Bruce M. Bechle、Ji-Young Kim、Vinod Parikh、Somraj Ghosh、Edelweiss Evrard、Laura E. Zawadzke、Michelle A. Salafia、Brian Rago、Ronald S. Obach、Alan Clark、Kari R. Fonseca、Cheng Chang、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1039/c2md20166f

  日期：——

  A series of kynurenine aminotransferase II (KAT II) inhibitors has been developed replacing the hydroxamate motif with a bioisostere.

  一系列酪氨酸氨基转移酶II（KAT II）抑制剂已经开发，将羟肟基团替换为生物同构体。
• [EN] HETEROARYLOXY THIAZOLO AZINES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROARYLOXY THIAZOLO AZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：[en]AJAX THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023009712A1

  公开（公告）日：2023-02-02

  The present disclosure provides heteroaryloxy thiazolo azine compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.