N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((5-methyl-4-(1-methyl-1H-4-pyrazolyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzamide | 1550180-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((5-methyl-4-(1-methyl-1H-4-pyrazolyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
• 英文别名: N-[5-(chloromethyl)-2-methylphenyl]-4-[[5-methyl-4-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzamide
• CAS: 1550180-02-3
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₆O
• 分子量: 446.939
• InChiKey: RQOKEPLHZCJDNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((5-methyl-4-(1-methyl-1H-4-pyrazolyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((5-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-N-(2-methyl-5-(pyrrolidinylmethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  刺猬信号通路的4-（2-嘧啶基氨基）苯甲酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  基于4-（2-嘧啶基氨基）苯甲酰胺支架，设计了一系列新的刺猬信号途径抑制剂。描述了这些化合物的合成和SAR。最优化导致鉴定化合物3c，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效且可口服的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.050
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine 在 氯化亚砜 、 2-( 1H-7-azabenzotniazol-1-yl)-1,1,3,3-tetrarmethyluroniumhexafluorophosphate methanaminium 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((5-methyl-4-(1-methyl-1H-4-pyrazolyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  刺猬信号通路的4-（2-嘧啶基氨基）苯甲酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  基于4-（2-嘧啶基氨基）苯甲酰胺支架，设计了一系列新的刺猬信号途径抑制剂。描述了这些化合物的合成和SAR。最优化导致鉴定化合物3c，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效且可口服的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.050

文献信息

• 作为Hedgehog信号传导的嘧啶胺类和吡啶胺 类抑制剂
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN103864770B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明涉及作为Hedgehog信号传导的嘧啶胺类和吡啶胺类抑制剂，其为具式（I）结构的化合物或其药学上可接受的盐，本发明还涉及这些化合物可以作为hedgehog信号传导抑制剂的医药用途。