N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-iodobenzyl)-L-cysteine | 1197053-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-iodobenzyl)-L-cysteine
• 英文别名: N-Boc-S-p-iodobenzyl-L-cysteine
• CAS: 1197053-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₄S
• 分子量: 437.299
• InChiKey: UVSORDNAFKWEJM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-iodobenzyl)-L-cysteine 在 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性 Pd 介导的缀合合成芳基硫代糖肽†

  摘要：

  我们在此描述了用于碘芳基肽和氨基酸的硫代糖缀合的Pd催化方法。这种操作简单的过程发生在半水性条件下，并显示出广泛的底物范围。该策略已成功应用于未受保护的肽的硫代糖基化和硫代糖氨基酸结构单元的生成，包括那些适合固相肽合成的结构单元。为了证明该技术在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将具有挑战性的未受保护的 β- S -GlcNAc- 和 α- S -GalNAc- 衍生物整合到非常长的未受保护的肽中。这项研究为化学生物学的新应用开辟了道路，考虑到S-糖苷相对于O-糖苷在抗酶降解和化学降解方面具有公认的优势。

  DOI：

  10.1039/c8sc02370k
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydrochloride monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以670 mg的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-iodobenzyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Catalyst for Aqueous and Protein Suzuki−Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  A phosphine-free palladium catalyst for aqueous Suzuki-Miyaura cross-coupling is presented. The catalyst is active enough to mediate hindered, ortho-substituted biaryl couplings but mild enough for use on peptides and proteins. The 1 Suzuki-Miyaura couplings on protein substrates are the first to proceed in useful conversions. Notably, hydrophobic aryl and vinyl groups can be transferred to the protein surface without the aid of organic solvent since the aryl- and vinylboronic acids used in the coupling are water-soluble as borate salts. The convenience and activity of this catalyst prompts use in both general synthesis and bioconjugation.

  DOI：

  10.1021/ja907150m