2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid 1-ethylallyl ester | 945635-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid 1-ethylallyl ester
• 英文别名: Pent-1-en-3-yl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 945635-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: RJKBOEHGUNFIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid 1-ethylallyl ester 在 四(三苯基膦)钯 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(2-penten-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成FR901483：氮杂三环骨架的简捷合成

  摘要：

  FR901483的氮杂三环核的简明合成已使用一种新颖的策略完成，该策略涉及将亲核性加成至N-酰基亚胺离子，闭环易位，非对映选择性硼氢化和内酯-内酰胺重排，在初步模型研究。将该方法扩展到可以转化为（-）-FR901483的功能更高的中间体的合成中，首先需要开发新的保护基团1-乙基烯丙氧基氨基甲酸酯基团，以便在温和条件下可以除去胺。但是，由于在将官能化的烯丙基锌试剂添加至中间体羟基取代的亚胺中的关键步骤中的立体选择性低，因此不再寻求这种通往（-）-FR901483的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070732a
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid 1-ethylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成FR901483：氮杂三环骨架的简捷合成

  摘要：

  FR901483的氮杂三环核的简明合成已使用一种新颖的策略完成，该策略涉及将亲核性加成至N-酰基亚胺离子，闭环易位，非对映选择性硼氢化和内酯-内酰胺重排，在初步模型研究。将该方法扩展到可以转化为（-）-FR901483的功能更高的中间体的合成中，首先需要开发新的保护基团1-乙基烯丙氧基氨基甲酸酯基团，以便在温和条件下可以除去胺。但是，由于在将官能化的烯丙基锌试剂添加至中间体羟基取代的亚胺中的关键步骤中的立体选择性低，因此不再寻求这种通往（-）-FR901483的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070732a