(2R,3R,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol | 1158302-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• CAS: 1158302-65-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: IPGYZBQRPFFRQD-RUMOEUNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S,3R,4R)-1-[(1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3methoxymethoxy-2,4-dimethyl-5-phenylcarbonyloxy-pentyloxymethyl]-4-methoxybenzene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049