((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-hexanoylamino-decyl)-phosphoramidic acid 2-bromo-ethyl ester methyl ester | 592506-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-hexanoylamino-decyl)-phosphoramidic acid 2-bromo-ethyl ester methyl ester
• CAS: 592506-98-4
• 化学式: C₂₆H₄₆BrN₂O₅P
• 分子量: 577.539
• InChiKey: PDHGNFLGHIMAPZ-PHMWWEFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-hexanoylamino-decyl)-phosphoramidic acid 2-bromo-ethyl ester methyl ester 在 钯 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [[(2S,3R)-2-(hexanoylamino)-3-hydroxydecyl]amino]-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Nitrogen Analogue of Sphingomyelin as a Sphingomyelinase Inhibitor

  摘要：

  GraphicsSphingomyelin nitrogen analogue 1 was designed and synthesized as a sphingomyelinase inhibitor. The synthesis was established by continuous Hofmann rearrangement and Crutius rearrangement as key steps in constructing the 3-hydroxy-1,2-diamine structure in the backbone of 1. This analogue showed moderate inhibitory activity toward SMase isolated from B. cereus.

  DOI：

  10.1021/ol034771u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-1-Benzyloxy-octyl)-1-hexanoyl-imidazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-hexanoylamino-decyl)-phosphoramidic acid 2-bromo-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Nitrogen Analogue of Sphingomyelin as a Sphingomyelinase Inhibitor

  摘要：

  GraphicsSphingomyelin nitrogen analogue 1 was designed and synthesized as a sphingomyelinase inhibitor. The synthesis was established by continuous Hofmann rearrangement and Crutius rearrangement as key steps in constructing the 3-hydroxy-1,2-diamine structure in the backbone of 1. This analogue showed moderate inhibitory activity toward SMase isolated from B. cereus.

  DOI：

  10.1021/ol034771u