(Z)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 53691-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 53691-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: XMKMEFRSTBJKBM-WMHRRUFDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖和乙炔二甲酸二甲酯形成烯胺和吡咯

  摘要：

  摘要将2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖添加到乙炔二甲酸二甲酯中，几乎可以定量获得无定形的2-脱氧-2-（1,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基-D-葡萄糖（5）。将该加合物乙酰化，得到结晶的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（Z）-1,2-二甲氧基羰基乙烯基]氨基-α-D-吡喃葡萄糖（6a）。通过将1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D葡萄糖吡喃糖添加至乙酰二羧酸二甲酯得到相应的β-D异构体（6b）。在甲醇中在C-1选择性地用甲醇钡对四乙酸酯6a进行O-脱乙酰化反应，得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose衍生的烯胺6c 。通过在水中或在弱碱性介质中加热，将粗加合物5转化为3-甲氧基羰基-5-（D-阿拉伯糖基-四羟基丁基）-2-吡咯羧酸（7），产率最高为83％。7的乙酰化得到三环衍生物8，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84831-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖和乙炔二甲酸二甲酯形成烯胺和吡咯

  摘要：

  摘要将2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖添加到乙炔二甲酸二甲酯中，几乎可以定量获得无定形的2-脱氧-2-（1,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基-D-葡萄糖（5）。将该加合物乙酰化，得到结晶的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（Z）-1,2-二甲氧基羰基乙烯基]氨基-α-D-吡喃葡萄糖（6a）。通过将1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D葡萄糖吡喃糖添加至乙酰二羧酸二甲酯得到相应的β-D异构体（6b）。在甲醇中在C-1选择性地用甲醇钡对四乙酸酯6a进行O-脱乙酰化反应，得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose衍生的烯胺6c 。通过在水中或在弱碱性介质中加热，将粗加合物5转化为3-甲氧基羰基-5-（D-阿拉伯糖基-四羟基丁基）-2-吡咯羧酸（7），产率最高为83％。7的乙酰化得到三环衍生物8，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84831-4