N-4-chloro-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine | 154289-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-chloro-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
• 英文别名: 3,5-(t)Bu2-2-OH-C6H2CH=N(2-ClC6H4)；2,4-Di-tert-butyl-6-(4-chlorophenyliminomethyl)phenol；2,4-ditert-butyl-6-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 154289-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₆ClNO
• 分子量: 343.897
• InChiKey: MFAWFUJWJIOZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-chloro-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Paul A.; Gibson, Vernon C.; Redshaw, Carl, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 9, p. 1472 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-4-chloro-phenyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  N,O-供体希夫碱配体的 Pd(II) 配合物催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  评估了由二齿 N,O-供体配体合成的 Pd(II) 配合物对卤代芳烃（碘/溴/氯）与给电子/吸电子基团之间Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的催化活性含有苯基硼酸。N,O-供体配体由水杨醛、3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛与苯胺和苯胺衍生物合成。通过单晶XRD对配合物5c、5f、5h、5j和5t的单晶进行衍射，这些Pd(II)配合物的晶体结构表示反式几何学。探索了铃木-宫浦反应中具有电子和空间效应的配体的不同 Pd(II) 配合物。此外，还研究了苯硼酸和芳基卤化物催化偶联的反应参数，例如底物与碱(K 2 CO 3 )的比例、温度、溶剂、催化剂负载量、空间和电子效应。Pd(II)催化剂5a在广泛的给电子/吸电子芳基碘化物和芳基溴化物中具有高活性。K 2 CO 3存在下的催化剂5a ( 0.05 mol%)120 °C 的 DMF 碱对多种含有给电子/吸电子基团的苯基硼酸表现出优异的活性，2-4

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116655

文献信息

• Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes Bearing Schiff Base Ligands for Efficient Acceptorless Dehydrogenation of Secondary Alcohols ^†
  作者：Zhiqiang Hao、Kang Liu、Qi Feng、Qing Dong、Dongzhu Ma、Zhangang Han、Guo‐Liang Lu、Jin Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202000363

  日期：2021.1

  Four ruthenium(II) complexes 1—4 [RN=CH‐(2,4‐(tBu)2C6H2O)]RuH(PPh3)2(CO) (R = C6H5, 1; R = 4‐MeC6H4, 2; R = 4‐ClC6H4, 3; R = 4‐BrC6H4, 4) bearing Schiff base ligands were prepared by treating RuHClCO(PPh3)3 with RN=CH‐(2,4‐(tBu)2C6H2OH (L1—L4) in the presence of triethylamine. Their structures were fully characterized by elemental analysis, IR, NMR spectroscopy and X‐ray crystallography. These Ru(II)

  四个钌（II）配合物1-4 [RN = CH-（2,4-（t Bu）2 C 6 H 2 O）] RuH（PPh 3）2（CO）（R = C 6 H 5，1 ; R = 4-MEC 6 ħ 4，2; R = 4-CLC 6 ħ 4，3; R = 4- BRC 6 ħ 4，4）的轴承的席夫碱配体通过处理制备RuHClCO（PPH 3）3与RN = CH‐（2,4‐（t Bu）2碳6 H 2在三乙胺存在下的OH（L1-L4）。它们的结构已通过元素分析，IR，NMR光谱和X射线晶体学充分表征。这些Ru（II）配合物在仲醇的无受体脱氢反应中显示出高催化性能和良好的官能团相容性，提供相应的酮，产率为82％-94％。
• Highly efficient oxidation of alcohols catalyzed by Ru(II) carbonyl complexes bearing salicylaldiminato ligands
  作者：Kang Liu、Junhua Zhang、Shuaicong Huo、Qing Dong、Zhiqiang Hao、Zhangang Han、Guo-Liang Lu、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119224

  日期：2020.1

  Reaction of Ru3(CO)12 with 2.0 equiv of RN = CH(3,5-tBu2C6H2OH) (R = C6H5, L1; R = 4-MeC6H4, L2; R = 4-OMeC6H4, L3; R = 4-ClC6H4, L4; R = 4-BrC6H4, L5; R = 4-CF3C6H4, L6) in refluxing xylene afforded the corresponding bis-chelate Ru(II) complexes 1a–1f [RN = CH(3,5-tBu2C6H2O)]2Ru(CO)2 and one of the imine bonds reduced complexes [RN = CH(3,5-tBu2C6H2O)]-[RNH-CH2(3,5-tBu2C6H2O)]}Ru(CO)2 2a–2f. All the

  Ru3（CO）12与2.0当量的RN = CH（3,5-tBu2C6H2OH）（R = C6H5，L1; R = 4-MeC6H4，L2; R = 4-OMeC6H4，L3; R = 4-ClC6H4 ，L4； R = 4-BrC6H4，L5; R = 4-CF3C6H4，L6）在回流的二甲苯中得到相应的双螯合物Ru（II）配合物1a-1f [RN = CH（3,5-tBu2C6H2O）] 2Ru（ CO）2和亚胺键之一还原了络合物[RN = CH（3,5-tBu2C6H2O）]-[RNH-CH2（3,5-tBu2C6H2O）]} Ru（CO）2 2a-2f。所有钌配合物均已通过NMR，IR和元素分析充分表征。此外，配合物1a-1f，2b，2d和2f的结构通过单晶X射线衍射进一步证实。当用N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）活化时，这些Ru络合物显示出对1°和2°醇氧化的高催化活性。在大多
• Synthesis and characterisation of neutral dialkylaluminium complexes stabilised by salicylaldiminato ligands, and their conversion to monoalkylaluminium cations †
  作者：Paul A. Cameron、Vernon C. Gibson、Carl Redshaw、John A. Segal、Gregory A. Solan、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b100743m

  日期：——

  Treatment of the salicylaldimine ligands 3,5-But2-2-(OH)C6H2CHNR [R = 2,6-Me2C6H3 (1a), 2,6-Pri2C6H3 (1b), 3,5-(CF3)2C6H3 (1c), 4-(NO2)C6H4 (1d), 4-ClC6H4 (1e), 1-naphthyl (1f), But (1g)] with Me3Al in toluene yields, after work-up, the highly crystalline (except 2c – an oil) complexes 3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe2 [R = 2,6-Me2C6H3 (2a), 2,6-Pri2C6H3 (2b), 3,5-(CF3)2C6H3 (2c), 4-(NO2)C6H4 (2d), 4-ClC6H4 (2e), 1-naphthyl (2f), But (2g)] respectively. Reaction of these systems with B(C6F5)3 in the presence of THF leads smoothly to [3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe(THF)]+ [R = 2,6-Me2C6H3 (3a), 2,6-Pri2C6H3 (3b), 3,5-(CF3)2C6H3 (3c), 4-(NO2)C6H4 (3d), 4-ClC6H4 (3e), 1-naphthyl (3f), But (3g)], as the B(C6F5)3Me− salts. By contrast, the same reaction performed in dichloromethane solution without THF gives complex mixtures: the NMR spectrum of the product mixture obtained from the reaction of 2g with B(C6F5)3 in CD2Cl2 indicated, inter alia, the presence of both 3,5-But2-2-(O)C6H2CHNBut}AlMe(C6F5)] and B(C6F5)2Me. Compounds 2a and 2b have been characterised by single crystal X-ray structure determinations and shown to have virtually identical conformations. In both systems there is a marked distortion in the tetrahedral geometry at the aluminium centre.

  将水杨醛亚胺配体3,5-But2-2-(OH)C6H2CHNR [R = 2,6-Me2C6H3 (1a), 2,6-Pri2C6H3 (1b), 3,5-(CF3)2C6H3 (1c), 4-(NO2)C6H4 (1d), 4-Cl (1e), 1-萘基 (1f), But (1g)]与甲苯中的Me3Al反应，经后处理得到高度结晶（除2c为油状物外）的配合物3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe2 [R = 2,6-Me2C6H3 (2a), 2,6-Pri2C6H3 (2b), 3,5-( )2C6H3 (2c), 4-( ) (2d), 4-Cl (2e), 1-萘基 (2f), But (2g)]。在这些体系中加入THF并反应B(C6F5)3，顺利得到[3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe(THF)]+ [R = 2,6-Me2C6H3 (3a), 2,6-Pri2C6H3 (3b), 3,5-( )2C6H3 (3c), 4-( ) (3d), 4-Cl (3e), 1-萘基 (3f), But (3g)]，即B( )3Me−盐。相比之下，在没有THF的二氯甲烷溶液中进行相同的反应得到复杂的混合物：从2g与B( )3在CD2Cl2中的反应获得的产品混合物的NMR谱表明，其中存在3,5-But2-2-(O)C6H2CHNBut}AlMe( )]和B( )2Me。化合物2a和2b已通过单晶X射线结构确定法表征，并显示出几乎相同的构象。在这两个体系中，铝中心的四面体几何结构都存在明显的畸变。
• Spectroscopic and electrochemical characterization of di-tert-butylated sterically hindered Schiff bases and their phenoxyl radicals
  作者：V.T. Kasumov、A.A. Medjidov、N. Yayli、Y. Zeren

  DOI：10.1016/j.saa.2004.02.021

  日期：2004.11

  A series of sterically hindered N-arylsalicylaldimines (SAs) previously prepared from substituted salicylaldehydes (X-Sal, where X = H, Cl, Br, NO2, OH, OCH3) and 2,6-di-t-butyl-1-hydroxyaniline (LxH) and 2,5-di-t-butylaniline (Lx'H) were characterized by 1H and 13C NMR, UV-Vis and electrochemical methods. The electronic spectra (ES) (X = OH, OCH3) in alcoholic solvents (MeOH, EtOH, PrOH, iso-PrOH)

  一系列先前由取代的水杨醛（X-SAl，其中X = H，Cl，Br，NO2，OH，OCH3）和2,6-二叔丁基-1-羟基苯胺制备的空间位阻N-芳基水杨醛亚胺（SAs） （LxH）和2,5-二叔丁基苯胺（Lx'H）用1H和13C NMR，UV-Vis和电化学方法表征。与其他溶剂不同，酒精溶剂（MeOH，EtOH，PrOH，iso-PrOH）中的电子光谱（ES）（X = OH，OCH3）在630-675 nm（ε= 19-242 M（ -1）cm（-1）），这对于文献中已知的其他SA而言都不是特征。对LxH通过PbO2氧化生成的主要苯氧基自由基的ESR研究表明，随着时间的推移，其中一些会转化为更稳定的次级Coppinger自由基。LxH和Lx'的循环伏安图 除CH3CN中被 取代的H之外的H相似，并且与在Ag / AgCl的0.0至+1.9 V范围内的两个或三个不可逆阳极波相对，在电位-0.6至+0
• Synthesis, characterization, redox behavior and hydrogenation catalytic activity of bis(N-aryl-)palladium(II) complexes
  作者：Veli T. Kasumov、Eşref Taş、F. Köksal、Şeniz Özalp-Yaman

  DOI：10.1016/j.poly.2004.11.020

  日期：2005.1

  Abstract The synthesis, spectroscopic (1H NMR, IR, UV–Vis), electron-transfer properties and catalytic reactivity of new palladium(II) complexes with N - aryl - 3 , 5 - Bu 2 t - salicylaldimines prepared from 3 , 5 - Bu 2 t - salicylaldehyde and o-,p-substituted anilines (X–C6H4NH2, X = H, F, Cl, Br, CH3, OCH3, t-Bu, 5,6-benzo) are reported. Cyclic voltammetry studies of the complexes exhibit an irreversible

  摘要新型的由3，5-报道了Bu 2 t-水杨醛和邻，对位取代的苯胺（X–C6H4NH2，X = H，F，Cl，Br，CH3，O ，t-Bu，5,6-苯并）。配合物的循环伏安法研究显示出不可逆的阳极峰，该峰对应于酚盐/苯氧基氧化。在相对较稳定的PdII-苯氧基自由基配合物（g = 2.0083-2.0114）之外，在CHCl3中与（NH4）2Ce（NO3）6形成的配合物的化学氧化（g∥= 2.0083-2.0114）也产生具有强烈各向异性的光谱的氮氧化物自由基（g∥= 2.0061，g⊥对于固定的氮氧化物基团而言，典型的是：＝ 2.0072，A + ＝ 37.5，A + ＝ 5.38G）。