phenyl (S)-3-hydroxyhexanoate | 136312-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (S)-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: phenyl (3S)-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 136312-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KBAQVHHXBXRVNK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (S)-3-hydroxyhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(S)-3-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性（酰氧基）硼烷配合物的催化不对称羟醛型反应

  摘要：

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3483
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (2R,3R)-2-O-(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartaric acid 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 phenyl (S)-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性（酰氧基）硼烷配合物的催化不对称羟醛型反应

  摘要：

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3483