4-[4-(methoxybenzyl)oxy]-6-phenyl-2-hexanone | 160977-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(methoxybenzyl)oxy]-6-phenyl-2-hexanone
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylhexan-2-one
• CAS: 160977-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: FOFPNVNWIUSRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(methoxybenzyl)oxy]-6-phenyl-2-hexanone 在 咪唑 、 palladium dihydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,9-diphenyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-7-hydroxy-5-nonanone
  参考文献：
  名称：

  硼介导的 β-烷氧基甲基酮醛醇加成反应中的 1,5-不对称诱导

  摘要：

  本文介绍的研究说明了 β-烷氧基甲基酮衍生的硼烯醇化物经过非对映选择性羟醛加成以提供 1,5-抗二醇关系。该反应的立体化学结果被证明对于各种 β-烷氧基甲基酮类似物和醛伙伴是通用的。这些烯醇与手性 β-烷氧基醛的双立体分化反应也已结合控制羟醛过程的绝对立体化学的可能性进行了研究。通过正确选择反应条件，可以使用醛（1,3-诱导）或烯丙基片段（1,5-诱导）上的近端烷氧基取代基来控制醛醇的面部选择性。硼烯醇化物的选择确保显性 1，来自 β-烷氧基甲基酮衍生的烯醇伴侣的 5-抗诱导，同时消除 β-烷氧基醛取代基的任何影响。相反，如果需要从 β-烷氧基醛进行立体化学控制，路易斯酸催化的烯醇硅烷加成可确保醛 β-氧取代基的主要 1,3-诱导。

  DOI：

  10.1021/ja027640h
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-[4-(methoxybenzyl)oxy]-6-phenyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  硼介导的 β-烷氧基甲基酮醛醇加成反应中的 1,5-不对称诱导

  摘要：

  本文介绍的研究说明了 β-烷氧基甲基酮衍生的硼烯醇化物经过非对映选择性羟醛加成以提供 1,5-抗二醇关系。该反应的立体化学结果被证明对于各种 β-烷氧基甲基酮类似物和醛伙伴是通用的。这些烯醇与手性 β-烷氧基醛的双立体分化反应也已结合控制羟醛过程的绝对立体化学的可能性进行了研究。通过正确选择反应条件，可以使用醛（1,3-诱导）或烯丙基片段（1,5-诱导）上的近端烷氧基取代基来控制醛醇的面部选择性。硼烯醇化物的选择确保显性 1，来自 β-烷氧基甲基酮衍生的烯醇伴侣的 5-抗诱导，同时消除 β-烷氧基醛取代基的任何影响。相反，如果需要从 β-烷氧基醛进行立体化学控制，路易斯酸催化的烯醇硅烷加成可确保醛 β-氧取代基的主要 1,3-诱导。

  DOI：

  10.1021/ja027640h

文献信息

• 1,5-Asymmetric Induction in Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Bernard Côté

  DOI：10.1021/jo962417m

  日期：1997.2.1
• 1,3-asymmetric induction in hydride addition reactions to β-substituted ketones. A model for chirality transfer
  作者：David A. Evans、Michael J. Dart、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78431-0

  日期：1994.11

  We report the 1,3-asymmetric induction observed in the additions of various hydride reagents to beta-substituted ketones. Both the nature of the beta-substituents and the size of the achiral alkyl group attached to the carbonyl moiety have a significant effect on the direction and degree of carbonyl diastereofacial selectivity. A revision of Cram's polar model for 1,3-asymmetric induction is proposed to account for these results.