Methanesulfonic acid (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4,9,9-hexachloro-8-methanesulfonyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl ester | 198991-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4,9,9-hexachloro-8-methanesulfonyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl ester
• CAS: 198991-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₆O₆S₂
• 分子量: 543.101
• InChiKey: IGNJNGZMKLUUDN-OCYKKEQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4,9,9-hexachloro-8-methanesulfonyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3R,6S,8R)-3,4,5,6,16,16-hexachloro-11-methyl-9,11,13-triazapentacyclo[6.5.2.13,6.02,7.09,13]hexadeca-2(7),4-diene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  三环二烯对MTAD，PTAD和N-甲基马来酰亚胺的Diels-Alder环加成反应的立体选择性

  摘要：

  1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，4aα，8aβ-四氢-1,4-甲基萘的Diels-Alder环加成（5）和1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，6,7-四氢-1,4-甲基萘（6）变成4-甲基-和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮[分别为MTAD和PTAD]对N-甲基马来酰亚胺（NMM）已经进行了研究。通过X射线晶体学方法明确地确定了几种所得的环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10002-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,8R,8aS)-1,2,3,4,9,9-Hexachloro-8-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-1,2,3,4,9,9-hexachloro-8-methanesulfonyloxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三环二烯对MTAD，PTAD和N-甲基马来酰亚胺的Diels-Alder环加成反应的立体选择性

  摘要：

  1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，4aα，8aβ-四氢-1,4-甲基萘的Diels-Alder环加成（5）和1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，6,7-四氢-1,4-甲基萘（6）变成4-甲基-和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮[分别为MTAD和PTAD]对N-甲基马来酰亚胺（NMM）已经进行了研究。通过X射线晶体学方法明确地确定了几种所得的环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10002-3