Boc-MeLeu-MeLeu-OBzl | 89537-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-MeLeu-MeLeu-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 89537-10-0
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₅
• 分子量: 462.63
• InChiKey: LBLAYHSSOOMJRP-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-MeLeu-MeLeu-OBzl 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 Boc-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。第二部分 通过不同的策略方法合成Bos-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（环孢菌素肽序列的一部分）及其异构体Boc-D-Ala-MeLeu-D-MeLeu-MeVal-OH， Boc-D-MeLeu-DMeVal-OH和Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-D-MeVal-OH作为参考化合物† ‡ §

  摘要：

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（DLLL）及其异构体DLDL，DLDD和DLLD使用几种不同的策略方法进行了合成，并对混合新戊酸酐法进行了羧基活化修饰。或者，使用叔丁氧基羰基（Boc）或苄氧基羰基（Z）氨基保护基和苄氧基（OBzl）或叔丁氧基（Ot Bu）羧基保护基来保护反应的肽。通过监控反应温度，可以从作为肽模型的三肽DLL开始选择性地合成四肽DLLL（-20°）或四肽DLDL（+ 20°）。使用1通过H-NMR谱追踪DLL和DLD三肽的混合新戊酸酐的形成，可以证明酸酐的形成强烈依赖于温度。在−20°（几个小时）时缓慢，而在+ 20°（20至40分钟）时快。通过在-20°下工作，DLL-酸酐向更稳定的DLD-酸酐的异构化可以降至最低，而该异构化在+ 20°进行至接近完成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660836
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-MeLeu-MeLeu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。第二部分 通过不同的策略方法合成Bos-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（环孢菌素肽序列的一部分）及其异构体Boc-D-Ala-MeLeu-D-MeLeu-MeVal-OH， Boc-D-MeLeu-DMeVal-OH和Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-D-MeVal-OH作为参考化合物† ‡ §

  摘要：

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（DLLL）及其异构体DLDL，DLDD和DLLD使用几种不同的策略方法进行了合成，并对混合新戊酸酐法进行了羧基活化修饰。或者，使用叔丁氧基羰基（Boc）或苄氧基羰基（Z）氨基保护基和苄氧基（OBzl）或叔丁氧基（Ot Bu）羧基保护基来保护反应的肽。通过监控反应温度，可以从作为肽模型的三肽DLL开始选择性地合成四肽DLLL（-20°）或四肽DLDL（+ 20°）。使用1通过H-NMR谱追踪DLL和DLD三肽的混合新戊酸酐的形成，可以证明酸酐的形成强烈依赖于温度。在−20°（几个小时）时缓慢，而在+ 20°（20至40分钟）时快。通过在-20°下工作，DLL-酸酐向更稳定的DLD-酸酐的异构化可以降至最低，而该异构化在+ 20°进行至接近完成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660836

文献信息

• Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (1) as a coupling reagent for N-alkyl amino acids
  作者：Roger D. Tung、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ja00300a051

  日期：1985.7

  Le reactif du titre permet la formation de liaisons N-alkyl peptidiques avec un minimum de racemisation; exemples de copulations de BocMeX−OH et de MeY−OBzl (X et Y=Leu ou Val)

  Le reactif du titre permet laforming de liaisons N-alkyl peptidiques avec un minimum deracemisation; 示例 de copulations de BocMeX−OH et de MeY−OBzl (X et Y=Leu ou Val)
• CF3-NO2-PyBOP1: A new and highly efficient coupling reagent for N-methyl amino acids
  作者：J.C.H.M Wijkmans、F.A.A Blok、G.A van der Marel、J.H van Boom、W Bloemhoff

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00807-o

  日期：1995.6

  1-Hydroxy-4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzotriazole-containing phosphonium salt CF3-NO2PyBOP (1h) proved to be a powerful reagent for in situ coupling of N-methylated amino acids.

  含1-羟基-4-硝基-6-（三氟甲基）苯并三唑的phospho盐CF 3 -NO 2 PyBOP（1h）被证明是用于原位偶联N-甲基化氨基酸的有效试剂。
• Antineoplastic activity of linear leucine homodipeptides and their potential mechanisms of action
  作者：Yun Lei、Xiao-Xia Yang、Wei Guo、Fu-yong Zhang、Xiao-Jian Liao、Hui-Fu Yang、Shi-Hai Xu、Sheng Xiong

  DOI：10.1097/cad.0000000000000615

  日期：2018.7

  cleavage of caspase-9 and caspase-3, as well as increased intracellular Ca levels and decreased the mitochondrial membrane potential. Collectively, certain linear leucine dipeptides derived from cyclic pentapeptide are able to inhibit tumor cell proliferation through cell cycle arrest and apoptosis induction. The N-methyl group in the side chain and the D/L conformation of the amino-acid residue are critical

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• Expanding the Limits of Isonitrile-Mediated Amidations: On the Remarkable Stereosubtleties of Macrolactam Formation from Synthetic <i>Seco</i>-Cyclosporins
  作者：Xiangyang Wu、Jennifer L. Stockdill、Peter K. Park、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja2103372

  日期：2012.2.1

  The scope of isonitrile-mediated amide bond-forming reactions is further explored in this second-generation synthetic approach to cyclosporine (cyclosporin A). Both type I and type II amidations are utilized in this effort, allowing access to epimeric cyclosporins A and H from a single precursor by variation of the coupling reagents. This work lends deeper insight into the relative acylating ability of the formimidate carboxylate mixed anhydride (FCMA) intermediate, while shedding light on the far-reaching impact of remote stereochemical changes on the effective preorganization of seco-cyclosporins.