2-(3-chloro-2-iodophenyl)pyridine | 777097-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-2-iodophenyl)pyridine
• CAS: 777097-61-7
• 化学式: C₁₁H₇ClIN
• 分子量: 315.541
• InChiKey: SGJMGZBPUDTSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-2-iodophenyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-vinyl-2-(3-chloro-2-vinylphenyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族阳离子的闭环复分解方法：苯并[a]喹啉盐的合成

  摘要：

  在 Grubbs 和 Hoveyda-Grubbs 催化剂存在下，通过 1-丁烯基-2-乙烯基异喹啉鎓、2-丁烯基-1-乙烯基异喹啉鎓和 2-苯乙烯基-1-乙烯基吡啶鎓盐的闭环复分解反应合成了苯并[α]喹啉鎓盐. 结果表明，最后一种方法对于制备这种杂芳族三环系统是最有效的，并且已经制备了几种以前未知的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001373
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-chloro-2-iodophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳族阳离子的闭环复分解方法：苯并[a]喹啉盐的合成

  摘要：

  在 Grubbs 和 Hoveyda-Grubbs 催化剂存在下，通过 1-丁烯基-2-乙烯基异喹啉鎓、2-丁烯基-1-乙烯基异喹啉鎓和 2-苯乙烯基-1-乙烯基吡啶鎓盐的闭环复分解反应合成了苯并[α]喹啉鎓盐. 结果表明，最后一种方法对于制备这种杂芳族三环系统是最有效的，并且已经制备了几种以前未知的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001373

文献信息

• A New Approach to Polycyclic Azonia Cations by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ana Núñez、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol070773t

  日期：2007.8.1

  metathesis (RCM) reaction of N-vinyl-alpha-(2-styryl)azinium salts, using the Hoveyda-Grubbs catalyst, leads to different tricyclic and tetracyclic azonia cations with moderate to good yields. This is the first time that a highly electron-deficient alkene such as an N-vinylpyridinium has been involved in an RCM process.

  使用Hoveyda-Grubbs催化剂的N-乙烯基-α-（2-苯乙烯基）叠氮盐的闭环复分解（RCM）反应可产生不同的三环和四环氮阳离子，且收率中等至良好。这是首次在RCM工艺中引入高度缺乏电子的烯烃（例如N-乙烯基吡啶鎓）。
• Synthesis and Deprotonation of 2-(Halophenyl)pyridines and 1-(Halophenyl)isoquinolines
  作者：Florence Mongin、Anne-Sophie Rebstock、François Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1021/jo049454v

  日期：2004.10.1

  hydrogen H2‘ (N−H2‘ interaction through space and/or inductive electron-withdrawing effect) and probably favors the approach of butyllithium (chelation). Under thermodynamic conditions using lithium dialkylamides, the presence of the azine group makes the lithio derivative at C2‘ more stable (chelation and/or inductive electron-withdrawing effect). This was evidenced in two ways: (1) syntheses of 2-halophenyllithiums

  在苯系列中研究了2-吡啶基和1-异喹啉基直接金属化的能力。为此，制备了2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉。有趣的是，在使用丁基锂的动力学控制下，未观察到嗪环上的亲核加成反应，并且底物在苯环上干净地去质子化：嗪环酸化了相邻的氢H 2 '（N-H 2 '通过空间和/或感应吸电子效应的相互作用），并且可能更倾向于丁基锂的方法（螯合）。在使用二烷基酰胺锂的热力学条件下，嗪基的存在使C2'处的硫代衍生物更加稳定（螯合和/或感应吸电子作用）。这可以通过两种方式得到证明：（1）在C6处被2-吡啶基或1-异喹啉基取代的2-卤代苯基锂（F，Cl，Br）的合成，而没有消除卤化锂；以及（2）碘从C2'迁移至当用LTMP处理2-（3-卤代-2-碘代苯基）吡啶或1-（3-氟-2-碘代苯基）异喹啉时为C4'。2-吡啶基和氟单元之间的比较表明，后者是去质子化的更强的导向基团。