3-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-((6-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine | 1332493-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-((6-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine
• 英文别名: 3-(4-Methylpiperazino)-5-[6-(2-thienyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine-3-ylmethylamino]-7-(trifluoromethyl)quinoline；3-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[(6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl]-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine
• CAS: 1332493-17-0
• 化学式: C₂₅H₂₃F₃N₈S
• 分子量: 524.572
• InChiKey: IJRTWXQTYFIPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-((6-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors

  摘要：

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05830d