N-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide | 1613331-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3-oxazolidinesulfonamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 1613331-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: NYJSNAPRMZHQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 3-((1S)-1-((N,N-bis(4-methoxybenzyl)sulfamoyl)((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)amino)ethyl)cyclobut-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS
  [FR] SPIROÉTHERS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1

  摘要：

  提供的是由公式（I-A）表示的化合物以及其中所述的药物可接受的盐和溶剂化物，其中R8，R9a，R9b，R9c，R9d，X，Y，Z，Z1，W和（aa）如说明书所述定义。还提供了用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病的公式（I-A）化合物，例如癌症。

  公开号：

  WO2020147802A1
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 4-甲氧基苄胺 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS
  [FR] SPIROÉTHERS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1

  摘要：

  提供的是由公式（I-A）表示的化合物以及其中所述的药物可接受的盐和溶剂化物，其中R8，R9a，R9b，R9c，R9d，X，Y，Z，Z1，W和（aa）如说明书所述定义。还提供了用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病的公式（I-A）化合物，例如癌症。

  公开号：

  WO2020147802A1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Sulfamides via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions. Control of 1,3-Asymmetric Induction by Manipulating Mechanistic Pathways
  作者：Nicholas R. Babij、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol5015976

  日期：2014.6.20

  A new annulation strategy for the synthesis of trans-bicyclic sulfamides is described. The Pd-catalyzed alkene carboamination reactions of 2-allyl and cis-2,5-diallyl pyrrolidinyl sulfamides with aryl and alkenyl triflates afford the fused bicyclic compounds in good yields and with good diastereoselectivity (up to 13:1 dr). Importantly, by employing reaction conditions that favor an anti-aminopalladation

  描述了一种用于合成反式双环磺酰胺的新环化策略。Pd 催化的 2-烯丙基和顺式-2,5-二烯丙基吡咯烷基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的烯烃碳胺化反应以良好的产率和良好的非对映选择性（高达 13:1 dr）提供了稠合双环化合物。重要的是，通过采用有利于抗氨基钯化机制的反应条件，产物的 C3 和 C4a 立体中心之间的相对立体化学相对于通过顺氨基钯化进行的相关 Pd 催化的碳胺化反应发生逆转。
• Influence of Catalyst Structure and Reaction Conditions on<i>anti</i>- versus<i>syn</i>-Aminopalladation Pathways in Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of<i>N</i>-Allylsulfamides
  作者：Ryan M. Fornwald、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201402258

  日期：2014.7.7

  triflates to afford cyclic sulfamide products is described. In contrast to other known Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions, these transformations may be selectively induced to occur by way of either anti‐ or syn‐aminopalladation mechanistic pathways by modifying the catalyst structure and reaction conditions.

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。