(3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol | 1306615-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 1306615-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SWRGVPOXQPCCIZ-KNHODELZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-al 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3Z,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol 、 (3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of strobilurins A and X

  摘要：

  通过高度立体特异性反应，从 2-(2-叔丁基二甲基硅氧基乙基)-和 2-[2-(4-甲氧基苄氧基)-乙基]-5-芳基戊-2E,4E-二烯-1-醇合成了已知的石杉碱甲和石杉碱 X 的合成前体，即 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯（芳基是苯基，4-甲氧基苯基）。这些二烯醇被有效地脱羟基为(1E,3Z)-4-甲基-6-(4-甲氧基苄氧基)己-1,3-二烯-1-醇，并随后被脱甲氧基苄基化为(3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯-1-醇。后者通过相应的芳基二烯烃和芳基二烯酸步骤转化为目标甲基 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-二烯酸酯，从而完成了石杉碱甲和石杉碱十的正式合成。在所考虑的转化过程中，共轭芳基二烯烃体系的 C=C 键的构型保留了 95-97%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0359-x