3-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)propan-1-ol | 1352964-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1352964-66-9
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₂Si
• 分子量: 287.518
• InChiKey: QTDZLALTYHSPQC-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)propan-1-ol 在 盐酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-benzyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-oxonon-4-en-2-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076