N-tert-butyloxycarbonyl-L-aminobutyrylglycine benzyl ester | 90281-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-L-aminobutyrylglycine benzyl ester
• 英文别名: Boc-L-Abu-Gly-OBn
• CAS: 90281-99-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: DOLDENSMWWPUQF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  516.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-L-aminobutyrylglycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-({(2R,3R)-3-[2-((S)-2-Amino-butyrylamino)-acetoxy]-2-methyl-nonanoyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-3-benzyloxy-propionic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of globomycin analogues as antibiotics

  摘要：

  Globomycin (1a), a signal peptidase II inhibitor, and its derivatives show potent antibacterial activity against Gram-negative bacteria. The synthesis and antimicrobial activity of novel globomycin analogues are reported. The hydroxyl group in the L-Ser residue was essential for the antimicrobial activity and the length of the alkyl side chain greatly influenced the activity. In addition, derivatives that had a modified cyclic core exhibited weak activity. One of the analogues showed a wider antimicrobial spectrum, effective against not only Gram-negative but also Gram-positive bacteria. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.055
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 、 BOC-L-2-氨基丁酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以45%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-L-aminobutyrylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Siemion, Ignacy Z.; Lisowski, Marek; Kubik, Aleksandra, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1/3, p. 57 - 65

  摘要：

  DOI：