tert-butyl ((R)-1-((2R,5R)-5-(2-iodoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methoxyben-zyloxy)ethoxy)dimethylsilane | 1426145-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((R)-1-((2R,5R)-5-(2-iodoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methoxyben-zyloxy)ethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(2R,5R)-5-(2-iodoethyl)oxolan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1426145-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₇IO₄Si
• 分子量: 520.523
• InChiKey: PQHRVJHLIBSVQW-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-1-((2R,5R)-5-(2-iodoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methoxyben-zyloxy)ethoxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 tert-butyl ((R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-((2R,5R)-5-((S,Z)-4-methyl-5-(phenylthio)pent-2-enyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane 、 tert-butyl ((R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-((2R,5R)-5-((S,E)-4-methyl-5-(phenylthio)pent-2-enyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C

  摘要：

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.

  DOI：

  10.1021/ol303515h
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 tert-butyl ((R)-1-((2R,5R)-5-(2-iodoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methoxyben-zyloxy)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C

  摘要：

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.

  DOI：

  10.1021/ol303515h