benzyl (S)-3-(3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)phenyl)-2-(picolinamido)propanoate | 1381861-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-(3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)phenyl)-2-(picolinamido)propanoate
• CAS: 1381861-51-3
• 化学式: C₅₈H₅₆N₂O₁₁
• 分子量: 957.089
• InChiKey: CUHQTCSGSRYNOY-LGPQDPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-(3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)phenyl)-2-(picolinamido)propanoate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到benzyl (S)-5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(benzyloxy)-1-picolinoylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-3-(3-acetoxy-4-(benzyloxy)phenyl)-2-(picolinamido)propanoate 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (S)-3-(3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)phenyl)-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v