(3S,4S)-4-benzyloxytetradec-1-en-3-ol | 1220894-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyloxytetradec-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-phenylmethoxytetradec-1-en-3-ol
• CAS: 1220894-01-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: TWIXDOGXVRJUFL-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyloxytetradec-1-en-3-ol 、 (S,E)-ethyl 14-acetoxyhexadeca-2,15-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到(2E,14S,17S,18S)-ethyl 14-acetoxy-18-(benzyloxy)-17-hydroxyoctacosa-2,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxytridecane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(3S,4S)-4-benzyloxytetradec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020

文献信息

• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the hydroxy acid segment of schulzeines B and C
  作者：Sucheta Biswas、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.020

  日期：2010.1

  an enantioselective lipase-catalyzed acylation of a secondary alcohol, (ii) an efficient diastereoselective addition of an alkyl-lithium reagent to a glyceraldehyde derivative, (iii) conversion of an epoxide to a one-carbon homologated allylic alcohol via a sulphorane addition, and (iv) a cross metathesis between two chiral allylic alcohols and subsequent functionalization to obtain the ethyl ester of

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。